Активные формы кислорода продуктов озонолиза некоторых непредельных органических соединений
Цель исследования — изучение состава реакционных систем, образующихся при озонировании некоторых липидов, в частности оливкового масла и его модельной системы — олеиновой кислоты, а также выявление в них активных форм кислорода (АФК), приводящих к появлению саногенетических свойств у приготовленных на их основе лечебных препаратов.
Материалы и методы. Липиды, содержащие олеиновую кислоту в этерифицированной и свободной формах, озонировали с помощью аппарата озонотерапии с деструктором озона «Медозонс-03» (АОТ-Н-01-Арз-01) (Россия). Исследование химического состава и строения продуктов озонолиза, содержащих АФК, выполняли на ИК-Фурье спектрофотометре Shimadzu IR Prestige 21 (Япония) в области волновых чисел 4000–400 см–1 в виде жидких пленок в окошках из KBr или ZnSe. Поиск АФК проводили сравнением ИК-спектров образцов исследуемых веществ до и после озонирования. Динамику образования и изменения концентрации АФК контролировали также методом йодометрического титрования по Межгосударственному стандарту ГОСТ ISO 3960-2013. Свойства приготовленных на основе озонированных продуктов лечебных препаратов, а также динамику изменения концентраций АФК в них исследовали аналогичным образом.
Результаты. Метод ИК-Фурье-спектроскопии позволил установить, что в результате озонирования липидов, содержащих олеиновую кислоту в этерифицированной и свободной формах, в качестве основных относительно стабильных форм АФК образуются соответственно гидропероксикислоты и гидропероксиэфиры, а не озониды. Концентрация последних весьма незначительна, в то время как гидропероксипроизводные распадаются достаточно медленно и существуют в реакционных продуктах (системах) в течение нескольких месяцев. Выявлено также, что многокомпонентные гидрофильные основы лечебных препаратов практически не оказывают прямого химического влияния на данный тип АФК.
- Grechkanyova O., Bitkina O., Peretyagin S., Peretyagin P., Gabasov I., Razheva P. The usage of laser Doppler flowmetry for evaluation of the efficiency of ozone-containing drugs for external use. J Pharm Pharmacol 2018; 6(1): 3238, https://doi.org/10.17265/2328-2150/2018.01.004.
- Перетягин С.П., Гординская Н.А., Стручков А.А., Гордецов А.С. Химические свойства, биологическая активность и биодоступность озонированного масла. Казанский медицинский журнал 2007; 88(4): 101–102.
- ГОСТ ISO 3960-2013 Жиры и масла животные и растительные. 2015.
- Химическая энциклопедия. Т. 3. М: Большая Российская энциклопедия; 1992; 639 с.
- Razumovskii S.D., Zaikov G.E. Kinetics and mechanism of the reaction of ozone with double bonds. Russian Chemical Reviews 1980; 49(12): 1163–1180, https://doi.org/10.1070/rc1980v049n12abeh002535.
- Rieche A., Schulz M., Becker D. Ozonisierung von Olefinalkoholen. Bildung von Hydroperoxyden cyclischer Äther. Chem Ber 1965; 98(11): 3627–3631, https://doi.org/10.1002/cber.19650981129.
- Вытовтов А.А. Определение подлинности и обнаружение фальсификации пищевых продуктов методом ИК-Фурье-спектрометрии. Ученые записки Санкт-Петербургского им. В.Б. Бобкова филиала Российской таможенной академии 2010; 1(35): 193–196.
- Mishina N.E., Zilberman B.Ya., Kol’Tsova T.I., Lumpov A.A., Puzikov E.A. Composition of precipitates of barium and strontium nitrates crystallizing from nitric acid solutions. Radiochemistry 2014; 56(3): 252–261, https://doi.org/10.1134/s1066362214030060.
- Rainbauer H., Washüttl J., Steiner I., Kroyer G., Winker N., Streichsbier F. Chemische Untersuchungen an ozonisiertem Olivenöl. Fette, Seifen, Anstrichmittel 1982; 84(5): 188–191, https://doi.org/10.1002/lipi.19820840506.
